Portillo, una de las estaciones de esquí más grandes de Sudamérica y la más antigua de Chile, está situada a unas dos horas al norte de Santiago y ofrece 19 pistas de todos los niveles de dificultad, proliferando las avanzadas y de expertos. La pista más larga es de 3,2 Km. Como solo hay un hotel, nunca hay mucha gente y da sensación de intimidad y refinamiento.

A solo 112 km al noroeste de la capital Santiago, Valparaiso es el puerto principal de Chile y es reconocido por su vibra artística y bohemia, y por sus hermosas vistas. Su centro histórico, declarado patrimonio mundial por la UNESCO, ofrece una encantadora arquitectura colonial, con numerosos restaurantes de mariscos, mercados y tiendas. Toma el funicular Ascensor Artillería, de 100 años de antigüedad, o sube al Cerro Concepción para obtener deslumbrantes vistas del mar y de la ciudad. Una vez de nuevo en la calle, visita la casa del escritor Pablo Neruda.

Un variado abanico de palafitos (casas de madera construidas sobre estacas) es la tarjeta de visita informal de Castro, la capital de Isla de Chiloé. Lo que una vez fuera el hogar de miles de granjeros y el objetivo de los piratas europeos, Castro se fundó en el siglo XVI y es la tercera ciudad más antigua de la isla. En ella destaca su impresionante iglesia de madera, un alucinante museo de arte moderno y el encantador muelle del distrito de Gamboa.

Con vistas al Estrecho de Magallanes, esta aislada ciudad, situada al sur de La Patagonia, es un hervidero de entusiastas del trekking que luchan contra el viento en su camino al Parque Nacional de Torres del Paine, un lugar cubierto de glaciares, o en un crucero por el Antártico. No pases por la ciudad sin detenerte en la plaza mayor, la Plaza Muñoz Gamero, para admirar las mansiones que la jalonan, o el cementerio de la ciudad, con sus elaboradas tumbas, o el Palacio de Sara Braun y la Residencia Braun Menéndez, una muestra bien conservada de la huella que dejaron los acaudalados pioneros de la ciudad. Los vuelos diarios conectan la ciudad con Santiago y Ushuaia.